才华横溢，有一腔理想抱负的热血少年马克斯·费舍尔（詹森·舒瓦兹曼 Jason Schwartzman饰），在休斯敦一间贵族预备学校就读。初入名校的马克斯，却把全部的心思都投注于社团上。凭借着过人的聪明才智，他很快在各种社团里游刃有余。然而过分忽视功课的他，不久就面临着被退学的威胁。因缘际会，他与事业成功的商业大亨赫尔曼·布卢姆（比尔·默瑞 Bill Murray饰）成为了忘年之交，学会了很多人生真理。然而这一切都终结在了才貌双全的女老师露丝玛丽·克罗丝（奥莉维亚·威廉姆斯 Olivia Williams饰）手里。马克斯深陷爱情的世界里，不能自拔。...
迈尔斯（保罗•吉亚玛提 Paul Giamatti 饰）和杰克（托马斯•哈登•丘奇 Thomas Haden Church 饰）是老朋友了，看着杰克即将踏入婚姻殿堂，迈尔斯更加感叹起自己失败的生活：婚姻失败、作家梦遥不可及、干着无聊枯燥的职业、不再年轻的岁数。迈尔斯对葡萄酒的研究颇为深厚，于是两个人决定前往加州的葡萄酒生产基地狂欢一次，如果遇上一夜情当然是最好不过了。 果然二人在酒香浓郁的加州遇上了女招待和她的亚裔朋友，迈尔斯和杰克的艳遇让两人都兴奋不已。然而接下来的事情却大扫兴致。他们的狂欢计划充满了障碍。...
瑞克（克里斯蒂安·贝尔 Christian Bale 饰）是混迹于好莱坞的金牌编剧，弟弟巴里（韦斯·本特利 Wes Bentley 饰）的死亡和父亲（布莱恩·丹内利 Brian Dennehy 饰）的衰老让瑞克不禁开始思考起自己的人生来，虽然他这一辈子看似过得热热闹闹，享尽了人世间的快乐，但仔细想想来竟然充满了空虚。...
